エムスリーテックブログ

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M1 Mac に古い ruby をインストールしてみたけど業務利用を諦めた話

こんにちは、エムスリーエンジニアリンググループの園田です。本記事は エムスリー Advent Calendar 2021 の 18 日目の記事です。

最近、業務 PC の Mac が壊れたので、M1 (Apple Silicon) Mac に乗り換えました。
自分が担当している一部システムでは EOL の古い ruby を利用しているシステムがまだ残っており、この記事はその際に M1 Mac に ruby 2.3.8 をインストールしたときの備忘録です。

先に結論

ruby のインストール自体は比較的簡単にできました。
でも native ビルドが必要な gem は gem ごとに対応が必要でしんどすぎるので、業務利用は諦めました。
ローカル環境では docker 使うようにしてます。*1

ざっくり手順

  • openssl 1.0.2 のソースに darwin-arm64 のパッチを当ててインストール
  • ruby-2.3.8 の tool/config.sub に arm64 のパッチを当てる
  • configure オプションに色々追加で指定してビルドする

プレーンなソースからインストールする場合も、 rbenv を使ってる場合も、 asdf を使っている場合も configure の --prefix が異なるだけで、手順はほぼ同じです。
なお、筆者は asdf でインストールしました。

openssl 1.0.2 インストール

ruby 2.3.8 は homebrew で入れられる openssl 1.1 系には対応していないので 1.0.2 をソースからインストールする必要があります。
ソースは OpenSSL の HP からダウンロードしました。

openssl を darwin-arm64 に対応させるパッチは Gist にありました。

wget https://www.openssl.org/source/old/1.0.2/openssl-1.0.2u.tar.gz
tar zxf openssl-1.0.2u.tar.gz
curl -s https://gist.githubusercontent.com/felixbuenemann/5f4dcb30ebb3b86e1302e2ec305bac89/raw/b339a33ff072c9747df21e2558c36634dd62c195/openssl-1.0.2u-darwin-arm64.patch | patch -p0

パッチを当てたら Configure コマンドに darwin64-arm64-cc を指定してビルド & インストールしました。インストール先のディレクトリは任意です（ここでは $HOME/libs/openssl-1.0.2u にしています）。

cd openssl-1.0.2u
./Configure "darwin64-arm64-cc" shared zlib --prefix=$HOME/libs/openssl-1.0.2u
make && make install

ruby 2.3.8 インストール

こちらもそのままだと aarch64-apple-darwin-arm64 に対応していないので、 tool/config.sub にパッチを当てます。こちらはパッチ当てなくてもファイルをそのままダウンロードできるのでそれを使いました。

wget https://cache.ruby-lang.org/pub/ruby/2.3/ruby-2.3.8.tar.gz
tar zxf ruby-2.3.8.tar.gz
cd ruby-2.3.8/tool
mv config.sub{,.bak}
wget https://raw.githubusercontent.com/gcc-mirror/gcc/master/config.sub
cd ../

インストールした openssl 1.0.2 のパスをオプションで指定して configure しました。

./configure \
  --prefix=$HOME/.asdf/installs/ruby/2.3.8 \
  --disable-install-doc \
  --disable-install-rdoc \
  --enable-shared \
  --with-openssl-dir=$HOME/libs/openssl-1.0.2u

rbenv の場合は --prefix=$(rbenv root)/versions/2.3.8 など

このオプションで make したら ffi でエラーが出ました。

closure.c:263:14: error: implicit declaration of function 'ffi_prep_closure' is invalid in C99 [-Werror,-Wimplicit-function-declaration]
    result = ffi_prep_closure(pcl, cif, callback, (void *)self);

RUBY_CFLAGS=-DUSE_FFI_CLOSURE_ALLOC を指定すればいいらしい（ruby-build を利用する場合で、直接インストールする場合は RUBY_ を消して CFLAGS にする）。

github.com

環境変数を追加して再度 configure と make 実行。

make clean
export CFLAGS=-DUSE_FFI_CLOSURE_ALLOC
./configure \
  --prefix=$HOME/.asdf/installs/ruby/2.3.8 \
  --disable-install-doc \
  --disable-install-rdoc \
  --enable-shared \
  --with-openssl-dir=$HOME/libs/openssl-1.0.2u
make && make install

asdf は reshim しないと認識されませんでした（rbenv なら rehash かな？）。

asdf reshim
asdf local ruby 2.3.8
ruby -v
> ruby 2.3.8p459 (2018-10-18 revision 65136) [-darwin20]

ここまで来たら後一歩ですね。

gem install bundler

OMG ...

/Users/ryohei-sonoda/.asdf/installs/ruby/2.3.8/lib/ruby/2.3.0/-darwin20/enc/utf_16le.bundle: warning: failed to load encoding (UTF-16LE); use ASCII-8BIT instead
/Users/ryohei-sonoda/.asdf/installs/ruby/2.3.8/lib/ruby/2.3.0/-darwin20/enc/utf_16be.bundle: warning: failed to load encoding (UTF-16BE); use ASCII-8BIT instead
ERROR:  Loading command: install (ArgumentError)
        unknown encoding name: binary
ERROR:  While executing gem ... (NoMethodError)
    undefined method `invoke_with_build_args' for nil:NilClass

Encoding 関連なので readline かな・・・？と勘を頼りに --with-readline-dir をつけて再ビルド。

brew install readline # 未インストールの場合
make clean; rm -rf $HOME/.asdf/installs/ruby/2.3.8 # 消さないとダメ
export CFLAGS=-DUSE_FFI_CLOSURE_ALLOC
./configure \
  --prefix=$HOME/.asdf/installs/ruby/2.3.8 \
  --disable-install-doc \
  --disable-install-rdoc \
  --enable-shared \
  --with-openssl-dir=$HOME/libs/openssl-1.0.2u \
  --with-readline-dir=$(brew --prefix readline)
make && make install

asdf reshim 
gem install bundler

> Fetching: bundler-2.2.33.gem (100%)
> Successfully installed bundler-2.2.33
> 1 gem installed

いけた。

ruby インストール後のトラブル

bundler で SSL エラー

bundle install すると SSL のエラーが出る。

Fetching source index from https://rubygems.org/

Retrying fetcher due to error (2/4): Bundler::Fetcher::CertificateFailureError Could not verify the SSL certificate for https://rubygems.org/.
There is a chance you are experiencing a man-in-the-middle attack, but most likely your system doesn't have the CA certificates needed for verification. For information about OpenSSL certificates, see https://railsapps.github.io/openssl-certificate-verify-failed.html. To connect without using SSL, edit your Gemfile sources and change 'https' to 'http'.

最近よく見かけたエラーなのですぐに Let's Encrypt の古い CA を見ているのかなと推測。

ruby -ropenssl -e "p OpenSSL::X509::DEFAULT_CERT_FILE"
> /Users/ryohei-sonoda/libs/openssl-1.0.2u/ssl/cert.pem
ls /Users/ryohei-sonoda/libs/openssl-1.0.2u/ssl/cert.pem
> ls: cannot access '/Users/ryohei-sonoda/libs/openssl-1.0.2u/ssl/cert.pem': No such file or directory

そもそも cert.pem がなかった。以下で解決。

ln -s /etc/ssl/cert.pem /Users/ryohei-sonoda/libs/openssl-1.0.2u/ssl/cert.pem

nokogiri ビルドエラー

当然のように出てくるビルドエラー。依存の libxml2 のビルドに失敗しているらしい。

ld: symbol(s) not found for architecture arm64

以下でいけた。

brew install libxml2
bundle config --local build.nokogiri --use-system-libraries
bundle install

ffi ビルドエラー

Invalid configuration `arm64-apple-darwin20.6.0': machine `arm64-apple' not recognized
configure: error: /bin/sh /Users/ryohei-sonoda/git/askdoctors/v2/vendor/bundle/ruby/2.3.0/gems/ffi-1.9.17/ext/ffi_c/libffi/config.sub arm64-apple-darwin20.6.0 failed
make: *** ["/Users/ryohei-sonoda/git/askdoctors/v2/vendor/bundle/ruby/2.3.0/gems/ffi-1.9.17/ext/ffi_c/libffi--darwin20"/.libs/libffi_convenience.a] Error 1

こちらは以下でいけました。

brew install libffi # 未インストールの場合
export LDFLAGS=-L$(brew --prefix libffi)/lib
export CPPFLAGS=-I$(brew --prefix libffi)/include
export PKG_CONFIG_PATH=$(brew --prefix libffi)/lib/pkgconfig
bundle install

pg ビルドエラー

古い pg (0.18.2) でビルドエラー。
エラー内容は紛失したので書けませんが、以下でいけました。

bundle config --local \
  build.pg \
  --with-cflags=-Wno-error=implicit-function-declaration

byebug ビルドエラー

以下略・・・

まとめ

古い gem はほとんどが aarch64-apple-darwin-arm64 に対応していないので、諦めて docker 版の ruby 2.3 を使うことにしました。

docker イメージだとアーキテクチャが darwin/arm64 じゃなくて linux/arm64 になるので、だいたいの gem はビルドできるようだ

古い ruby を M1 Mac にインストールすることは「できる」けど、「できる」ことと「実用に足る」かどうかは別物であることを改めて思い知りました（それはそう）。

頑張って古い ruby をインストールしようとしている人が、この記事を見て思いとどまってくれたら幸いです。

参考にしたサイト

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*1:余談ですが、M1 Mac の docker volume は少し速くなった気がします。気のせいかな？